El 6 de enero de 1992 terminó una larga Liguilla de Copa Libertadores que clasificaba al tercer equipo chileno para el torneo subcontinental de ese año tras el campeón Colo Colo y el subcampeón Coquimbo Unido. Primero jugarían en partidos de ida y vuelta entre los equipos que salieron entre el tercero y octavo lugar. De ahí pasarían los tres ganadores y al mejor perdedor para la ronda de los cuatro mejores en el Estadio Nacional.
Se fueron Fernández Vial y Cobreloa tras la primera fase. Quedaron Católica, Concepción, O’Higgins y Antofagasta. Coincidió que en la última fecha rancaguinos y cruzados definieron al campeón de la Liguilla en época que el ganador se llevaba dos puntos. Universidad Católica llegaba con dos triunfos, mientras que O`Higgins con un triunfo un empate.
En la última fecha la UC vencería 2-0 a los celestes con goles de Jorge Contreras y Gerardo Reinoso y se quedaría con el Chile 3 para la Copa Libertadores 1992.
Sin embargo, el equipo de Manuel Pellegrini no se quedaría con las manos cruzadas. Por esos días se creaba la Copa Conmebol para imitar a la UEFA en Europa. Chile tendría un cupo. Ese cupo para la Copa Conmebol 92 la Asociación de Fútbol se lo dio al segundo de la Liguilla de Copa Libertadores.
Al clasificado de Chile le tocaba jugar con el Argentina 3 de los tres cupos trasandinos, destinado a los equipos de “segundo orden”, luego que los cupos principales se repartieran para la Copa Libertadores, mientras que otros tantos iban por invitación a la Supercopa, destinada a todos los campeones de Copa Libertadores.
El Argentina 3 iba a ser ni más ni menos que para Boca Juniors, equipo que no salía campeón desde 1981. Que había estado a punto de serlo jugando finales, y que también había sido protagonista en Copa Libertadores. Tras una serie de derrotas en liguillas, octagonales, playoffs y repechajes, le había tocado quedarse con ese cupo de Argentina 3, casi como premio de consuelo.
La Copa Conmebol era un torneo nuevo y destinado a equipos no tan populares. La vitrina podía ser negativa para los xeneizes en caso de no ganarla. Igualmente en ese semestre iría por el Apertura 92-93 y por la Supercopa. También iba a disputar otro invento de la Conmebol, la Copa Master, destinado a los campeones de la Supercopa.
Finalmente Boca Juniors decidió renunciar a la Copa Conmebol y a su encuentro con el Chile 1. En Rancagua ya sacaban cuentas para enfrentar a Boca y en una época donde sí podían recibirlo sin problemas en su estadio. Al bajarse Boca Juniors, ahora a los celestes le tocaría enfrentarse con Deportivo Español, y el equipo de Pellegrini ya empezaba a estudiarlos.
Muy poco antes del inicio del torneo en Agosto de 1992, vendría otra gran desprolijidad de la Copa Conmebol. Resulta que a O’Higgins, el Chile 1, no le tocaba con el Argentina 3, sino que con el Argentina 2. Es decir, nunca iba a jugar ni con Boca Juniors ni con Deportivo Español. Ahora su rival sería el Gimnasia y Esgrima de La Plata de los hermanos Barros Schellotto, del arquero Cristante, de Fabián Pícaro Fernández, del Coco San Esteban, el exwanderino Hugo Romeo Guerra, entre otros.
El 5 de agosto de 1992 O´Higgins enfrentó al Lobo de Gregorio Pérez ante 6.555 personas en el antiguo El Teniente de Rancagua. Fue empate 0-0 en un equipo que tenía a Carlos Gustavo de Luca, Nelson Tapia, Patricio Mardones, Roque Alfaro, Wilson Rojas, entre otros. En la vuelta, ante 15.000 personas. caerían 2-0 con goles del Pícaro Fernández y el Coco Jorge San Esteban, luego seleccionado argentino en el ciclo de Marcelo Bielsa. El gran Carlos Gustavo De Luca se perdería un penal a los 85 minutos.
Hasta ahí llegarían los Celestes en la Copa Conmebol 1992, cayendo ante un equipo que luego vencería a Peñarol, pero que caería ante Olimpia en semifinales, equipos que demostraban a Boca Juniors que los grandes del continente también podían jugar el torneo sin que se le cayeran los anillos. Por la otra llave también iban poderosos como El Nacional y Junior de Colombia, Atlético Minero y Gremio de Brasil, Universitario de Lima, entre otros, todos gigantes del Continente con los que no llegó a medirse el equipo de Manuel Pellegrini. Desde ahí que el partido ante Boca Juniors siempre quedó pendiente.
