Claudio Maldonado fue elegido como el mejor lateral derecho del campeonato chileno 1999. Ese fue uno de los tantos puestos que ocupó con los tantos entrenadores que tuvo Colo Colo ese año. El año lo comenzó Nelsinho Baptista, lo siguió Mister Pipa Carlos Durán y lo terminó el uruguayo Fernando Morena.
Nelsinho jugaba con línea cuatro. Su lateral derecho sería Wilson Contreras, pero las lesiones que comenzaron en 1998 se repitieron en 1999. Intentó con Pablo Contreras antes que se fuera al Mónaco, con Luis Mena y con Claudio Maldonado, quien hasta ahí era un sólido zaguero central que se había dado a conocer en la Sub 17 de 1997 que fue al Mundial de Egipto y en la Sub 20 de 1999 que increíblemente perdió la clasificación al Mundial en el Sudamericano de Mar del Plata.
Fue Nelsinho el primero que le pidió cambiarse de puesto y fue con el DT brasileño con quien tuvo su jornada más brillante en Colo Colo. Fue el 21 de agosto de 1999 en Calama. Esa noche los albos tuvieron la oportunidad única de terminar con 20 años sin triunfos de visita ante Cobreloa. Un gol de Juan Carlos Orellana en 1979 seguía siendo un hito imborrable. Por la fecha 23 del torneo 1999 Colo Colo se paró en Calama con Ramírez; Maldonado, Henríquez, Muñoz, Rojas; Emerson, Villaseca; Marquinhos, Sierra; González y Montecinos.
¿Por qué tuvo la oportunidad única de terminar con 20 años sin victorias? Porque cuando el partido estaba muy cerrado, el juez Braulio Arenas lo abrió con tres expulsiones de Cobreloa antes que terminara el primer tiempo. A los 43 minutos echó a Luis Fuentes por un planchazo a Francisco Rojas. Sobre la misma, fue el otro central, Rodrigo Meléndez, el expulsado por protestar. Segundos más tardes el puntero izquierdo Paolo Vivar también vería la roja por un empujón al juez de línea en la misma tole tole.
Quedaba el tiempo restante del primer tiempo más toda la segunda etapa. Serían 50 minutos de 8 loínos ante 11 caciques. El DT nortino Arturo Salah no hizo cambios en la zona posterior y solo enfrentó el segundo tiempo con el contragolpeador César Díaz en lugar de Rubén Vallejos. Los volantes Pablo Abdala y Rodrigo Corrales pasarían a la zona defensiva para ayudar a Jorge Gómez, Marcelo Miranda y el meta José Luis Campi. Más arriba quedarían Miguel Ángel Romero, Jaime Riveros y César Díaz.
En los albos ya había entrado Rodrigo Sanhueza en lugar del lesionado Emerson, pero en el entretiempo le dejaría su lugar al recién retornado Fernando Vergara. Debía ser solo cosa de tiempo para que Colo Colo abriera la cuenta. Pero no. Jaime Riveros se las ingenió para crear solo varias oportunidad de gol y una de ellas terminó con un tiro libre al lado del área tras una innecesaria falta de Marco Villaseca. El mismo Riveros, a los 64 minutos, ejecutó con maestría un balón que pasó apenas por la cabeza de Nicolás Cordova, ingresado por Sierra, para sorprender a Marcelo Ramírez con una pelota que bajó repentinamente. Era 1-0 con 8 jugadores y 25 minutos por jugar.
Lo de Colo Colo era un papelón, de esos que el ciclo de Nelsinho Baptista no aguantaba más. Pese a que sufrieron la tonta expulsión de Villaseca a los 71’, los albos buscaron con Córdova, Vergara y varias veces Marquinhos, pero no había caso. Fue a los 91 minutos y 40 segundos cuando Francisco Rojas sacó un centro desde la izquierda que la defensa de Cobreloa no pudo despejar. Ahí estaba el lateral derecho Claudio Maldonado, el 35 de Colo Colo, para recibir en el área y tener tiempo para meter arriba un derechazo que Campi esperaba semiagachado. Ese gol servía para no mascar la humillación de perder ante un rival con 8 jugadores, pero no para asegurarle la continuidad al DT que había llegado en helicóptero.
A las pocas semanas el entrenador brasileño partiría y llegaría Carlos Durán, quien pasó a jugar con tres centrales y laterales volantes. Maldonado volvió a ser líbero. Durán lo conocía desde juveniles. Como lateral derecho en línea de cuatro debutó en la Roja en un amistoso ante Alianza Lima en noviembre de 1999. Con la llegada de Morena, otra vez al lateral derecho en un 4-2-2-2, pero en el Preolímpico de Sidney 2000 volvió a ser central junto a Pablo Contreras. A mitad de ese año, y ya vendido al Sao Paulo, pasó a ser volante en los JJOO ante la ausencia de Rodrigo Meléndez. En ese puesto se ganaría un nombre en el ámbito internacional.
Eso hasta que volvió a Colo Colo para terminar su carrera, donde lo tiraron al frente jugando de defensor central con varias lesiones a cuesta y años que no pasan en vano. Se fue de los albos sin querer retirarse aún, pero siendo muy resistido por los hinchas albos tras quedar muy expuesto en la posición que le encomendó Héctor Tapia. Ciclo negro en Colo Colo coronado con un error ante Cobresal por el Apertura 2015. Etapa para borrar. Lo mejor había pasado el 21 de agosto de 1999, cuando les ahorró la vergüenza de perder ante un equipo con ocho jugadores.