Fue una de las apariciones más rutilantes de fines de la década del 80 e inicios de la del 90. Para muchos, fue el primero de la camada serenense que luego siguieron Francisco Rojas, Ricardo Rojas, Juan Quiroga, Carlos Barraza, Juan González, Felipe Flores, Germán Navea, Mauricio Salazar, entre otros. ¿Su nombre? Juan Castillo. Veloz y hábil delantero que en sus primeros años de profesional vistió más la camiseta de la Selección Chilena que la de sus clubes. Ya dejaba sus cosas en Juan Pinto Durán.
Debutó por allá por 1988 en La Serena a la sombra de Carlos Gustavo de Luca. Para 1989 ya compartía con Juan Carlos Letelier, Mariano Puyol y el mismo De Luca, por lo que tomó la opción, acertada, de jugar a préstamo en San Luis de Quillota. En 1990 ya estaba listo para volver y fue de los que más jugó entre Franz Arancibia, su hermano Leopoldo, Gustavo De Luca y Juan Carlos Letelier. Juanito Castillo hizo seis goles en 28 partidos en el equipo de José Santos Arias. Desde Santiago pusieron los ojos el delantero que podía atrasarse y ser volante ofensivo, y que además podía usar ambas piernas con mucha facilidad. Muchos nunca supieron si era zurdo o diestro.
En 1991, con 21 años, fue la gran figura de La Serena y fue nominado a la Selección Chilena que se preparaba para la Copa América de 1991. Debutó con la Roja antes del torneo, pero en un partido que no se cuenta como oficial. Fue el 23 de abril en San Carlos de Apoquindo ante el Huracán Buceo de Uruguay, con varios de los jugadores que luego disputarían la Copa. Finalmente quedaría fuera del campeonato continental jugado en Chile ante jugadores como Zamorano, Rubio, Basay y Yáñez. En la época se habló que era él o Marcelo Vega, y finalmente el elegido fue el Toby.
Ya cercano a Juan Pinto Durán, fue la figura de Chile en el Preolímpico de 1992. Le anotó un golazo de cabeza a Argentina en un empate 1-1 y fue de lo más rescatable de todo el campeonato. En 1992 conocería a Nelson Acosta en Unión Española, uno de los personajes clave en el cierre de su ciclo con la Roja en 1997, ciclo que había iniciado con Arturo Salah y Manuel Pellegrini en 1991.
En 1992 seguría jugando partidos no oficiales por la Roja. Estaría en la nómina que disputaría un amistoso ante Estudiantes de la Plata en el Nacional y que luego iría hasta España para jugar en el Torneo de Huelva. Allá en Europa levantaría el trofeo de campeón marcando goles.
Ese mismo año 1992 ganó su primera Copa Chile con Unión Española, y en 1993 vendría la segunda, ambas de la mano de Nelson Acosta. Horas después daría el gran salto de su carrera. Sería presentado junto a Marcelo Vega como los últimos refuerzos de Colo Colo 93 antes del Torneo Nacional y bastante después de la Noche Alba de ese año.
Por esos días ya había debutado, ahora sí, oficialmente por la Roja. Fue un 31 de marzo ante Bolivia en Arica y comenzaría a ganarse su lugar en la Copa América 1993 con dos amistosos en junio, ante Colombia y Bolivia, donde anotaría su único gol oficial con la Selección ante la seelcción que luego iría a EEUU 94. Esta vez Arturo Salah sí lo llevaría y lo haría compartir con Iván Zamorano, Richard Zambrano, Rodrigo Barrera y Marco Antonio Figueroa.
En Ecuador 93 jugaría como titular ante Paraguay en el debut, en el que sería su único partido en la Copa, antes de la llegada de Zamorano y Zambrano. Luego se integraría a Colo Colo y ahí sería campeón con Mirko Jozic, justamente el DT que nunca lo tuvo en cuenta en la Roja durante 1994, pese a seguir jugando en los albos y ganar la Copa Chile de ese año. Se había adjudicado el torneo en 1992, 1993 y 1994.
Ese 1994 sería el último año en los albos. En 1995 saldría junto a varios refuerzos de 1994, quedando al medio de las peleas entre Peter Dragicevic y Eduardo Menichetti. Como él, jugadores como Ricardo González, Marcelo Fracchia, Rubén Vallejos, Aníbal González, José Daniel Morón y Jaime Pizarro quedarían en el limbo. Contra reloj, y con el libro de pases apremiando, Juanito Castillo volvería a La Serena en 1995. Con los granates se iría a la B en un equipo que tenía a Julio César Romero, Juan Carlos Letelier, Félix Torres, entre otros.
El estatus de Juan Castillo lo hizo seguir en Primera División en 1996. Un protagonista Temuco se reforzó con él, con Papelucho Álvarez y Miguel Ángel Amaya, sumándose a Franz Arancibia. En ese mismo año Nelson Acosta, el DT con el que compartió dos Copa Chile, llegaba a la Selección Chilena en lugar de Xavier Azkargorta. Al final de la temporada Juan Castillo sería el único de los delanteros de 1996 que se quedaría en Temuco para 1997. Estaba pavimentando su último baile en la Selección Chilena.
En 1997 el campeonato chileno se dividió entre Apertura y Clausura debido a la Copa América de Bolivia 1997 y partidos clave en la clasificatoria rumbo a Francia 98. Justo en el receso de mitad de año, Nelson Acosta hizo una larga nómina para jugar ante Ecuador en Quito y disputar la Copa de Bolivia 97. Los delanteros nominados fueron Pedro González, Marcelo Salas, Claudio Núñez y Fernando Vergara en una primera línea ante las lesiones de Ivo Basay y Sebastián Rozental. De esa lista, Núñez, Vergara y González irían a la Copa América, además de Rodrigo Goldberg, de gran torneo de Apertura con Universidad de Chile.
Finalmente sería ese gran semestre del Polaco el que facilitaría el último baile de Juan Castillo en la Selección Chile. Godberg sería vendido al Maccabi Tel Aviv de Israel poco antes de ser figura en el último amistoso de Chile antes de la Copa América frente a Hungría en el estadio Santa Laura. La partida a última hora del Polaco pondría en aprietos a Nelson Acosta y Gustavo Huerta. Con poco dónde elegir, el favorecido fue Juan Castillo, quien ya estaba en el plantel, y de buen año en Temuco junto a Leonel Herrera, a punto amargarle el paso a la final del Apertura 97 a Colo Colo. Castillo, después de haberse ido al descenso en 1995 y de pasar a casi a segundo plano en 1996, tenía una nueva oportunidad en la Roja en la recta final de las Clasificatorias a Francia 98.
Juan Castillo jugaría dos partidos en la Copa América, otra vez ante Paraguay, además de otro frente a Ecuador. Había llegado ahí desde Temuco junto a Jorge Gómez, otro al que Nelson Acosta conocía desde antes, al Choche desde O’Higgins de Rancagua. El hábil delantero formado en el Estudiantes Unidos, había tenido su última oportunidad en la Selección Chilena cuando ya no se le esperaba. Cerraba su ciclo en la Roja con dos Copa América y un cuasi llamado en 1991. Habían sido seis partidos oficiales y un gol, además de varios clase B y el título de Huelva. Era un buen cierre gracias a Nelson Acosta.
Tras el torneo continental de 1997 Castillo seguiría en Temuco para el Clausura, pero luego comenzaría un peregrinar que terminaría con su retiro. Entre 1998 y 2001 jugaría otra vez en La Serena, Iquique y cruzaría la vereda para retirarse en Coquimbo Unido. Habían sido tres títulos de Copa Chile, y uno de Campeonato Nacional, además de haber participado en un Preolímpico y dos Copa América. Se merecía ese llamado a Bolivia 97. Iba a ser su último baile en la Roja con la que convivió desde muy joven. Ya podía sacar sus cosas de Juan Pinto Durán.
