En tres años y medio Unión Española pasó de todo. A mitad de 1994 llegó a cuartos de final de Copa Libertadores y valorizó a media decena de jugadores. Tras caer ante Sao Paulo en el Morumbí logró vender a José Luis Sánchez a Vélez Sarsfield, Juan Carreño a los Pumas, Cristian Montecinos a Junior de Barranquilla, José Luis Sierra al Sao Paulo y Rodrigo Ruiz al Puebla de México. Ese año solo logró reemplazarlos con Rubén Espinoza y Hugo Rubio. Desde ese segundo semestre de 1994 entendió que la cosa iba a costar el doble, a pesar de mantener en el plantel a gran parte de la zona defensiva.
En 1995 fue el retorno a mitad de año de Jaime Ramírez desde México, más el altísimo nivel de Juan Carlos González, Pablo Galdames y Ricardo Rojas, los que sostuvieron la campaña que aun tenía a Nelson Acosta en la banca, quien a comienzos de ese año había sufrido la decepción de no ser él, sino que Xabier Azkargorta, el elegido para reemplazar a Mirko Jozic en la selección chilena. Ese año 1995, antes de Jaime Ramírez, no le había apuntado con Claudio Arturi, quien venía de ser figura el 94 en Antofagasta, mientras que el uruguayo Carlos María Morales, de los sobrevivientes en ofensiva de la Libertadores 1994, había partido al Toluca. En su reemplazo llegaron Ramón Colorado Tapia desde Santa Cruz y Ruben Martínez desde México. Ellos, más Rodrigo Valenzuela, Perdomo, el propio Ramírez, y en menor medida Fernando Muñoz y un joven Ricardo Queraltó lograron enrielar la campaña en el segundo semestre.
Ese 1995 sufrieron el bluf de presentar a Marcelo Fracchia y Ricardo González, en litigio con Colo Colo. Finalmente solo llegó el uruguayo y Manteca debió partir a Temuco. Nunca pudo volver a Unión Española, equipo del que había salido siendo figura en 1993. El arquero seguía siendo el uruguayo Gerardo Rabajda, había vuelto Richard Valenzuela desde Everton, y se mantenían Mauro Donoso, Sergio Rivero y Claudio Figueroa, mientras que Mario Bruno Lucca había partido a Temuco. En 1995 aparece además una figurita difícil. El colombiano Ramiro Hurtado, un rápido delantero con características similares a las de Jorge Dely Valdés. Irrumpió con todo, pero solo jugó 5 partidos, hizo un gol y se fue.
En 1996 Galdames y Ramírez (después de Copa Chile) se fueron a la U, mientras que Juan Carlos González partió a Colo Colo. Lograron retener a Ricardo Rojas, quien había sido presentado en la Noche Alba, no así a Gerardo Rabjada y a Rubén Martínez. En las contrataciones se equivocaron más que Ministro. Los primeros extranjeros presentados, que se sumaron a Ricardo Perdomo, fueron el defensor Carlos Martinez (3 partidos), el volante Charles Silvera (2 partidos) y Héctor Méndez. El equipo iba a último, pero no podían deshacerse así como así de Nelson Acosta. La ANFP los ayudó y decidió llevarse al Pelado a la Roja. Fue reemplazado por Julio Comesaña y luego Guillermo Páez. Estaba todo patas para arriba. Anunciaron a Luka Tudor desde Universidad Católica, pero finalmente nunca llegó. Se fueron Carlos Martínez y Charles Silvera, y arribaronel exBoca Juniors Ricardo Rentera y el paraguayo Casiano Delvalle. Por ahí mejoró la cosa. Azargado fue el arquero, Astengo el líder de la defensa, Marcelo Jara vino a ayudar desde la U, y Rubén Vallejos aportó en ofensiva junto a Ramón Tapia ¿La figuras? Por lejos Ricardo Rojas y Rodrigo Valenzuela, además de la experiencia de Claudio Figueroa, el regalón de Nelson Acosta, quien seguía jugando con los otros DTs.
En 1997 no aprendieron nada. Otra vez se equivocaron con las contrataciones extranjeras del primer semestre. Llegaron el veterano Claudio Spontón, los volantes José María Castro y Hector Indio Morán, y el conductor Enzo Azambuja. El DT Guillermo Páez quería experiencia, pero se le pasó la mano. Pidió a Ronald Yávar, Daniel Fuentes, José Lito Cabrera, Joel Molina y Luis Bustos. Además ya tenía a Astengo y a Azargado. Los Rojos fueron antepenúltimos y lograron destacar Mauricio Pozo, Ramón Tapia, César Santis y Rodrigo Valenzuela. De los extranjeros, ni hablar. En 15 partidos tuvieron tres entrenadores: Guillermo Páez, Luis Ahumada y el paraguayo Roberto Paredes junto a Rogelio Delgado. El Torneo de Clausura iba a ser más duro que infancia en el Sename.
Y así no más fue. Se cambiaron a los extranjeros. Llegó el arquero paraguayo César Velásquez, el delantero Miguel Sanabria, Mauricio Giganti y César Silvera, incomprobable jugador que hasta en la Don Balón salía con “ropa de calle”. Jugó un partido. Los jóvenes Julio Gutiérrez, Rodrigo Valenzuela, Nilton Sepúlveda y César Santis hicieron todo lo posible para dejar al equipo en Primera, pero no lo lograron. En un partido ante la U hasta tuvieron que retirarse del campo haciendo pasar al lateral Jorge Retamal como lesionado. Las cartas estaban echadas, pero fue más triste de lo que se pensaba.
En la penúltima fecha fue José Luis Sierra quien los dejó al borde del precipicio con un gol que dejaba a Colo Colo a un paso del título, pero a la Unión a un paso de la B. En la siguiente fecha fue otro gol de un exhispano, ahora de Marcelo Vega para Wanderers, más dos goles de Sergio Marchant en el enfrentamiento entre hispanos y Antofagasta en el Norte, los que mandaban a los Rojos a Segunda División. Ese Clausura habían estrenado una bella camiseta similar a la de España en la Euro 96, la que pasó a ser la camiseta maldita. Pero las maldiciones no existen. Unión solo estuvo dos años en el Ascenso y luego volvió con todo. Sumó más títulos a su haber y elevó a José Luis Sierra, el que “los mandó” a la B, a la categoría de ídolo máximo. El fútbol tiene caídas y levantadas. A la Unión le quedan muchas, recién cumple 123 años.